Leno là cháu trai của những người nhập cư Do Thái Nga. Là người gốc Milwaukee, Wisconsin, ông học trường trung học Nicolet và sau đó là trường đại học Colorado tại Boulder. Ông là thủ khoa của lớp tốt nghiệp tại Đại học Mỹ ở Jerusalem, nơi ông có bằng Cử nhân Nghệ thuật. Leno cũng dành hai năm để nghiên cứu về bệnh dại tại Cao đẳng Liên minh Do Thái tại New York. Sau đó, ông chuyển đến San Francisco theo lời mời của chị gái. Ông sống bốn năm đầu tiên ở Tenderloin trước khi chuyển đến khu phố Noe Valley. [cần dẫn nguồn]

Năm 1978, Leno bắt đầu Dấu hiệu ngân sách với tư cách là chủ sở hữu và nhà điều hành. Công việc kinh doanh được kết hợp vào năm 1982. Làm việc với bạn đời cuộc sống của mình, Douglas Jackson, công việc kinh doanh tiếp tục phát triển và sự tham gia của họ vào các vấn đề cộng đồng ngày càng mở rộng. Jackson chết vì biến chứng liên quan đến AIDS năm 1990.[2][3] Trước bầu cử, nền tảng chính trị của ông bao gồm quyên góp tiền cho các ứng cử viên và các nguyên nhân như dịch vụ AIDS, Trung tâm Cộng đồng LGBT San Francisco, Bảo tàng Tưởng niệm Holocaust Hoa Kỳ và Đảng Dân chủ.[3]